A limuzinsofőrként dolgozó Jack (P.S.H.) kissé magának való, csimbókos hajú figura, jó ideje a magányba burkolózott, csak a reggae tudja őt feldobni, na meg barátja és egyben kollágája, Clyde. Cimborája és annak párja úgy döntenek, kerítenek Jack-nek egy csajt, aki talán kirángatja őt a szürkeségből. A lány, Connie (Amy Ryan) olyannyira megtetszik Jacknek, hogy nem csak főzni tanulna meg a kedvéért, de még csónakázni is elvinné, amihez úszóleckéket kell vennie, hiszen úszni sem tud. A film tulajdonképpen arról szól, hogy Jack miképp próbál talpra állni a cél érdekében, hogyan próbál változtatni az életén ahhoz, hogy elnyerje egy nő szívét.
Mindezt kissé távolságtartóan teszi, sajnos nem sikerül annyira megragadni a nézőt, hogy Jack érzéseit maximálisan átérezzük, még akkor sem, ha ő tulajdonképpen egy tetőtől talpig szimpatikus figura, és bár szurkolunk neki céljai elérésében, de mindeközben bezavar, hogy feleslegesen sok időt fordítottak Clyde, és annak párjának zűrös szerelmi életére, ezzel egy teljesen felesleges adalékkal megtoldva az így is cingár másfél órás játékidőt. Egy erősebb forgatókönyvet mindenképp elbírt volna a film, talán ha P.S.H. nem egy elsőkönyves Zs-színész (Robert Glaudini) szkriptjéből dolgozik, akkor mindenképp korrektebb végeredményt tálalhatott volna elénk.
Azonban a melankolikus hangulat, a zenék nagyszerű kiválasztása, és a füstbe ment vacsorai jelenet (Woody Allen előtti tisztelség?), és még néhány további pozitívum voltaképp kárpótol minket. A Jack Goes Boating nem a csónakázásról szól, hanem a célok eléréséről, a magányból való kiszakadás témáját feszegeti, sajátos kivitelezésben tálalva.
6/10 a maximum, egyáltalán nem popcorn-film. Néhol megmosolyogtat, van, hogy elszomorít, és egy minimális hiányérzetet is ott hagy a végén. Nem mindenkinek ajánlott.
